Молочная кислота

<

102113 1558 1 Молочная кислота Молочная кислота — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота, CH3CH(OH)COOH. Одноосновная оксикарбоновая кислота; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов; предельная монокарбоновая кислота ациклического ряда

102113 1558 2 Молочная кислота

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

  • Описание и свойства

    Бесцветные кристаллы, легко растворяются в воде, этаноле, плохо – в бензоле, хлороформе. Существует в двух оптически активных ( — )- и (+)-формах (tпл 25—26 °С) и в виде неактивной рацемической (±)-формы (tпл 18 °С).

  • Реакции
  1. Молочную кислоту можно обнаружить при взаимодействии с n-оксидифенилом и серной кислотой:

    При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
    CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)
    Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

    102113 1558 3 Молочная кислота

    <

    В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
    Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5 × 10−6 г молочной кислоты.

  2. Окисление молочной кислоты обычно сопровождается разложением. При действии HNO3 или О2 воздуха в присутствии Сu или Fe образуются НСООН, СН3СООН, (СООН)2, СН3СНО, СО2 и пировиноградная кислота. Восстановление молочной кислоты HI приводит к пропионовой к-те, а восстановление в присутствии Re-черни — к пропиленгликолю.

    Молочная кислота дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с НВr образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии Са-соли с РСl5 или SОСl2-2-хлорпропионилхлорид. В присутствии минеральных кислот происходит самоэтерификация молочной кислоты. При взаимодействии молочной кислоты со спиртами образуются гидроксикислоты RCH2CH(OH)COOH.

  3. В промышленности молочную кислоту получают гидролизом 2-хлорпропионовой кислоты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH3CH(OH)CN (100 °С, H2SO4) с последующим образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны другие способы получения молочной кислоты: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H2SO4, взаимодействие СН3СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

  • Молочная кислота в организме человека и животных

    Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке. Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом». Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли. Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и субмаксимальной (скорее умеренной, под субмаксимальной обычно понимают 90 % от максимума) нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

    Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

  • Применение.

    Молочную кислоту применяют в пищевой промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растительных масел; бутил-лактат — также как растворитель некоторых синтетических полимеров.

    Мировое производство молочной кислоты — 40 тыс. т (1983 год).

<

Комментирование закрыто.

MAXCACHE: 0.9MB/0.00032 sec

WordPress: 21.9MB | MySQL:123 | 1,346sec